James的学术生涯和职业生涯都沉浸和围绕语言和书面表达的工作和研究，从他的欧洲研究/文学学士学位到他的法学学位，再到他的美国和拉丁美洲历史研究生学位。

James在波士顿地区一所精英高中担任教师和顾问的23年里，与数百名学生(包括高中和大学生)一起磨练他们的写作技巧，发现他们独特的声音，并提高对他们来说最有意义的东西的表达能力。对于James来说，这份工作总是很有吸引力，经常要求很高，有时候简直就是魔法一样吸引着他。

在他20年的申请顾问生涯中，James带领着超过100多名学生完成了申请过程，并承诺尽可能地减轻这个过程给他的学生和他们的家庭带来的压力。他在这方面取得了很大的成功，尽管他的学生一直把目光投向美国最具竞争力的大学，包括常春藤联盟、顶尖的公立大学和全国各地优秀的文理学院。